"a fair-weather friend"の"fair weather" は晴天を意味し、調子・都合がいい事の例えとして使われています。
天気（都合）がいい時は友達で、天気（都合）が悪い時には離れていく、いざという時に頼りにならない友達の事を表現するフレーズです。
●I trusted him but he was just a fair-weather friend.
彼の事を信頼していたんだけど、都合がいい時だけの友達だったみたい。
●He only gets in touch with me when he wants to borrow some money.
He's a fair-weather friend.
彼はお金を借りたい時だけ、連絡を取ってくるんだよね。
調子のいいやつだよ。
この ”a fair-weather friend” とは逆に、「大変な時にとても力になってくれる友達、いざという時に頼りになる友達」という意味で “a rainy-day friend” という表現があります。
●He is a rainy-day friend, he helped me when I was going through a divorce.
彼は、離婚で大変だった時にとても助けてくれて、とても頼りになる友達だ。
また、「悪天候」を意味する "foul weather" を使って "a foul-weather friend" という言い方もあります。
悪天候＝良い友達、好天＝悪い友達、のように天候と使われ方の意味が逆転しているので、勘違いして覚えてしまいそうですが、せっかくなのでまとめて２つの表現を覚えてみてください。
